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Alcázar de San Juan, por su posición geográfica en el centro de la llanura manchega, ha sido y es un punto de encuentro de pueblos y culturas.
Restos prehistóricos de hace 3000 años y los espléndidos mosaicos romanos del s. II d. C., expuestos en el Museo Municipal, dan testimonio de nuestros antepasados. La presencia musulmana en una época de Reconquista y luchas fronterizas, dejó su huella en la toponomía.
La llegada del ferrocarril a España en 1854 cambió profundamente la estructura económica y social de la ciudad, de forma que Alcázar de San Juan se convirtió en un nudo ferroviario de máxima importancia que le hizo ser centro intelectual y comercial de toda la comarca.
Nuestros principales monumentos son:
Molinos de Viento. El Cerro de Los Molinos alberga los cuatro molinos que actualmente se conservan, uno de ellos con maquinaria utilizada en el siglo XVI.
Torreón del Gran Prior. Torre almohade perteneciente a la antigua alcazaba que da nombre a la ciudad. Construido en 1231. Convertido actualmente en museo de la Orden de San Juan.
Capilla de Palacio. Situada frente al Torreón, se trata de la capilla del antiguo Palacio del Gran Prior de los Hospitalarios.
El Cubillo. Pudo pertenecer a la muralla que rodeaba el palacio que encuentra la Orden de San Juan al llegar a la ciudad. En la actualidad alberga una pequeña exposición donde, además de documentarse la vinculación de Cervantes con Alcázar de San Juan, se muestra una reproducción de la partida de bautismo a nombre de Miguel de Cervantes, hallada en 1758, y cuyo original se guarda en la casa parroquial de la Iglesia de Santa María La Mayor.
Iglesia de Santa María La Mayor. Iglesia más antigua de Alcazar, edificada posiblemente sobre una antigua mezquita. En 1226 pasa a pertenecer a la Orden de San Juan. En su planta de tres naves se refleja todavía el espíritu románico. Destacan el magnífico retablo barroco del Altar Mayor (realizado en 1695 y actualmente restaurado) y el Camarín de la Virgen del Rosario, obra barroca que sigue la tradición de los camarines andaluces con profusión de yeserías y motivos vegetales. En los azulejos que recubren el zócalo y suelo, aparece 1742 como fecha de construcción. Muy interesante es también la portada de una de las capillas, de traza renacentista, en la que se unen restos mudéjares y góticos.
Iglesia de San Francisco. Construida durante el primer tercio del siglo XVI. De estilo gótico de transición. Mandada construir por Don Diego de Toledo, Prior de la Orden de San Juan y Duque de Alba.
Iglesia de Santa Quiteria. De estilo herreriano. Comenzó a construirse en 1587 por Juan de Oza, según planos de Juan de Herrera, constructor de El Escorial.
Casa Gobernación. Residencia del Gobernador del Priorato de San Juan desde el momento en que ALcázar asumió la capitalidad del mismo en el siglo XVIII.
Ayuntamiento. De estilo neoclásico, construido en 1850, con un aire colosal y regio, destaca su fachada principal y en el interior la escalera imperial de mármol.
Museo Municipal. Antigua casa solariega del siglo XVI, conocida como Posada de Santo Domingo. Edificio típicamente manchego, alberga la colección pictórica municipal, así como restos arqueológicos de la ciudad entre los que destacan especialmente los mosaicos romanos de los siglos I y II d.C.
Museo Nacional Ferroviario. Reúne material, herramientas y útiles ferroviarios en un molino, edificado a partir de materiales y construcciones en desuso, inaugurado como Museo en 1985.